В игре предстоит бороздить Карибское море на корабле и исследовать острова. Действие происходит в XVII веке, среди четырёх держав Старого Света. Пирату доступно развитие 35 навыков. Нужно нападать на суда и брать их на абордаж, а также спасать четыре колонии — испанскую, голландскую, французскую и английскую. В порту можно улучшать корабль, продавать добытые товары и нанимать команду. На выбор предлагается 18 видов судов, в том числе линейный корабль, фрегат и военный галеон.

Морские сражения идут по пошаговым правилам: корабли перемещаются по шестиугольной сетке, которая также помогает определять дистанцию атаки. Боеприпасы разных типов могут повредить корпус или мачты либо поразить экипаж на палубе. Собрав флот, предстоит сражаться с крупными военными кораблями. Улучшать можно корпус, мачту, носовую часть и вооружение; кроме того, в игре есть свыше 360 видов снаряжения. За команду нужно платить золотом, а добычу делить с людьми.

Перед выходом из порта заключается договор о трофеях: он определяет цель похода и награды для команды. В путешествиях по Тортуге встречаются несколько легендарных пиратов. Сюжет состоит из основных и дополнительных заданий, которые дают корсары и губернаторы; прохождение занимает примерно 25 часов. Дублоны можно расходовать на улучшения и ром в местных тавернах. За выпивкой удастся узнать секреты и выяснить, где находятся сокровища.