В Prison Escape Simulator: Dig Out игрок оказывается за решёткой и пытается выбраться на волю. Для этого нужно прорыть подземный путь: начать приходится с чайной ложки, спрятанной под ковром. Пока идёт работа, важно следить за обходами охранника — его проверка может оборвать побег. Выкопанный песок тоже нельзя оставлять без внимания: улики смывают в туалете камеры.

Продвигаться помогают сделки и знакомства. У сокамерников можно выменять обычные вещи, например туалетную бумагу, на более подходящие для копки инструменты. Охранник тоже торгует: он отдаёт товары за найденный хлам. Чтобы работать эффективнее, предстоит обзавестись снаряжением получше — удобной обувью и крупными лопатами, — а также укреплять тело упражнениями. Большой рюкзак позволяет за раз вынести больше грунта и тем самым быстрее продвигать тоннель.

Обстановку камеры разрешается менять, покупая товары у торговца на тюремном складе. Там есть мебель, светящиеся палочки для освещения прохода и усовершенствованные унитазы, помогающие быстрее избавляться от песка. Ещё один путь к влиянию и репутации — азартные игры. Ставки рискованны: можно как увеличить запас денег, так и увязнуть в долгах. Поэтому умение блефовать за игровым столом здесь способно помочь не меньше, чем лопата.