В City States: Medieval игрок развивает независимую торговую республику в XII веке. Это градостроительная стратегия с тактическими элементами, действие которой охватывает купеческие центры от Новгорода до Генуи и Гранады. Они находятся среди соперничающих интересов воинственных феодальных держав. Чтобы автономный город процветал и выстоял, необходимо прокладывать безопасные пути, расширять производство и сохранять равновесие в дипломатии.

Правитель лично руководит поселением: его присутствие позволяет напрямую влиять на развитие, войска и внешнюю политику. Но если он отправляется во главе экспедиции, управление переходит к временному совету, из-за чего важные распоряжения выполняются гораздо медленнее. Выход на удалённые рынки тоже сопряжён с опасностью: расширение торговли может оставить границы города без защиты перед внезапным нападением.

Экономическое развитие опирается на контроль над двенадцатью ценными товарами, среди которых шёлк и специи. Продуманная застройка городских кварталов выстраивает хозяйственные цепочки и укрепляет экономику. При этом казённые богатства привлекают соседних монархов, поэтому нужно постоянно усиливать укрепления и быть готовым к продолжительным осадам. Оборона сочетает сражения в реальном времени с размещением защитных башен и прямым ведением боя.

Помимо торговли и войны, доступны тайные интриги при дворах иностранных монархов. Личное присутствие правителя также повышает дипломатический авторитет: крупные державы благодаря этому готовы идти на компромисс.