События Road 96 начинаются летом 1996 года: герой отправляется в путь, чтобы вырваться из-под власти режима и покинуть страну. Ему предстоит пережить опасности дороги и попытаться добраться до границы. Среди встречных людей будут и те, кто захочет его обокрасть или навредить ему.

Это дорожное приключение с процедурно создаваемыми маршрутами и событиями. Во время поездки обстоятельства постоянно меняются, а герой знакомится с разными персонажами и узнаёт их истории и тайны. По мере продвижения появляются новые варианты действий. Сделанный выбор меняет ход дальнейшего повествования и может повлиять на судьбы людей.

Игровой процесс сочетает динамичные эпизоды, исследование, беседы с незнакомцами и необычные ситуации, из которых нужно найти выход. Правительство страны угнетает жителей, поэтому герой стремится бежать за границу; успех его миссии зависит от действий игрока. Разработчики черпали вдохновение в рассказах Тарантино, а игра получила множество наград. В пути звучат мировые хиты 1990-х.