Вместо привычных мастей Dungeons & Degenerate Gamblers предлагает блэкджек с roguelike-механиками. В обстановке прокуренной, тускло освещённой таверны карты становятся оружием: одни усиливают вашу руку, другие портят колоду соперника, а некоторые способны повлиять на развитие истории. Поединки за фишки строятся на сочетании удачи и тактики.

В основе игры — самостоятельное составление колоды. Можно сделать ставку на мощные атаки, защиту или полезные карты; каждый выбор задаёт собственный стиль, и единственно правильного варианта нет. Успех зависит от экспериментов: большое число доступных карт даёт широкие возможности для создания колоды. Вместо заклинаний здесь в ход идут тузы и восьмёрки.

Каждая встреча в таверне становится испытанием. Соперники отличаются повадками и тактикой: например, против мастеров обороны придётся действовать постепенно.