В Cities: Skylines городское планирование опирается на собственные правила, которые симулятор переносит в игровую среду. У разных дорог — например, городских и ведущих к аэропорту — свои особенности строительства. Нужно продумать отопительные трубопроводы и создать условия, при которых жители будут воспринимать город как настоящий рай, а не мегаполис, где их пытаются привлечь одними торговыми центрами.

Одной услуги недостаточно: город не сможет работать, если в нём есть образование или газ, но нет воды. Для полноценной жизни горожан необходимы газоснабжение, вода, дороги, продуктовые магазины и прочие городские составляющие. Качество возведённых домов в этом перечне не учитывается.

Транспортную сеть следует развивать по плану: изменение городской дороги без отражения в реестре правил дорожного строительства может нарушить общую организацию движения. Продумывать нужно всё — начиная с первого пешеходного перехода и заканчивая временем, отведённым грузовикам на поворот.

В игре чередуются день и ночь, как и в реальной жизни. Смена времени суток заметно сказывается на активности горожан: районы пустеют, а движение по дорогам прекращается. Учитывая это, игрок может быстрее приблизиться к желанной должности мэра. Также можно восстанавливать старые здания, преподносить жителям подарки, проводить митинги и праздники — всё это поможет претендовать на пост нового мэра города.