В Town to City игрок развивает средиземноморское поселение XIX века, превращая его в процветающий мегаполис. Застраивать территорию можно без сетки, свободно размещая здания и элементы природы. Благодаря этому городские районы могут быть спланированы с прямыми проспектами или складываться постепенно, соединяясь извилистыми тропами. Расположение жилья, магазинов и инфраструктуры определяет устройство города и его функции.

Настраивая освещение, парки и внешний декор зданий, можно придать поселению собственный облик. С увеличением населения растут и задачи: нужно заботиться о потребностях рабочих, ремесленников и буржуазии. Приезжие горожане обращаются с личными просьбами, занимают свободные дома и заводят семьи. Игрок распределяет жителей по должностям, поддерживая экономику, а новые виды построек открывает в древе исследований.

Дальнейшее развитие дает возможность создавать поселения, специализирующиеся, например, на сельском хозяйстве или туризме. Они помогают развивать регион и прокладывать торговые маршруты. Играть можно в кампании, где предусмотрены конкретные цели, или в песочнице без ограничений. В обоих режимах предстоит в спокойном темпе развивать общину и ее финансы.

По мере освоения земель можно основывать дополнительные городки: они могут развиваться отдельно либо войти в общую сеть снабжения. Связанные города образуют единую экономическую зону, а исходный хутор со временем превращается в агломерацию процветающих центров.