В Thief Simulator преступные задания превращены в игровую систему наблюдения, скрытного перемещения и развития персонажа. Районы открытого мира наполнены домами с разной обстановкой, поведением жильцов и средствами охраны. Сложность постепенно растёт: привычные препятствия дополняются камерами, сигнализацией и датчиками.

Каждая миссия требует оценивать ситуацию внутри симуляции и выбирать действия с учётом полученных сведений. Окружающие предметы могут содержать подсказки, а реакция жителей заставляет следить за происходящим. Задачи связаны с освоением механик, а не только с поиском нужного объекта.

Ограниченный инвентарь не позволяет собирать всё подряд. У найденных вещей разная стоимость, поэтому управление рюкзаком становится частью игрового процесса. Дерево навыков расширяет возможности героя: улучшает перемещение, вместимость, взаимодействие с замками и условия продажи.

В мастерской предусмотрена работа с автомобилями и электроникой, представленной отдельными игровыми действиями. Продажа добычи и развитие умений связывают задания в последовательное продвижение, а результаты можно сопоставлять с достижениями других игроков.