Session: Skate Sim придётся по душе тем, кто помнит Tony Hawk’s Pro Skater и хочет снова проводить время за виртуальным скейтбордингом. Действие разворачивается на улицах Нью-Йорка: город наполнен спотами, а многочисленные детали делают его разнообразнее и приближают к настоящему мегаполису.

Управление ориентировано на правдоподобие: каждый стик связан с одной из ног. Тем, кто сам катается и хотя бы теоретически знает, как выполняются трюки, будет проще освоиться. Новичкам же потребуется время, чтобы научиться делать олли и флипы, а также грайндить и скользить по городским перилам.

Во время трюка можно регулировать скорость вращения доски — это расширяет возможности для экспериментов и исполнения разных комбинаций. Игра стремится стать одним из самых хардкорных и реалистичных симуляторов скейтбординга. В начале прохождения доступны настройки внешности и одежды скейтбордиста, а также доски: можно выбрать скейт и задать ширину деки, размер колёс и собственный стиль.

Игроки могут самостоятельно строить рампы и споты, создавая скейт-парк по своему вкусу. Встроенный видеоредактор с широким набором инструментов позволяет записывать и монтировать трюки, добиваясь выразительной, кинематографичной подачи.