Бармены и уборщики снимают часть повседневной работы с владельца в Roadhouse Simulator. Но закупки, расширение помещений и порядок в зале по-прежнему определяют, сможет ли придорожное заведение приносить доход. Гостей нужно обслуживать у стойки и кормить, а с дебоширами иногда приходится разбираться кулаками.

Карьера начинается с работы вышибалой в неприметной забегаловке среди пустынных пейзажей. Постепенно сюда стекаются случайные путешественники, подозрительные посетители и местные банды. Улучшение здания превращает небольшую точку в более крупный бизнес.

Помимо обычной торговли игра предлагает сомнительные сделки, производство крепкого алкоголя и связи с преступниками. Для развлечения клиентов можно поставить автоматы или проводить подпольные бои. Такие источники дохода связаны с проверками шерифа и риском штрафов: владельцу приходится выбирать, насколько далеко заходить.