Графика в Port Royale 4 стала лучше, а главным новшеством серии оказались морские бои с пошаговым управлением: в одной схватке может быть до восьми судов. За пределами сражений игра, как и прежде, идет в реальном времени.

События разворачиваются на Карибах XVII века. Игрок управляет молодым колониальным правителем и помогает его поселению превратиться в крупный торговый город. Можно выбрать сторону Нидерландов, Франции, Испании или Англии. Вице-король выбранной державы поручает задания; за их выполнение открываются новые корабли и здания.

Торговля — не единственный путь развития: доступны роли исследователя, буканьера и пирата, причем каждый из четырех классов обладает своими преимуществами. Карта включает 60 поселений. Ее нужно изучать, чтобы избегать мелей и штормов. Корабли ходят по Карибскому морю, связывая торговые маршруты и производственные цепочки. Товары можно создавать самостоятельно либо покупать у ремесленников.

Транспортные суда могут стать добычей корсаров, но грабить можно и самому. Каперская грамота позволяет заниматься этим с относительной законностью. Если же действовать без ограничений, отношения с державами ухудшатся, а за этим последуют неприятные последствия.