В Overlooting трое героев объединяются, чтобы противостоять темной силе, несущей разложение. Среди них — знатного происхождения Максимилиан, Лиз, воровка, которую разыскивают во многих странах, и Тень: таинственное существо, прежде считавшееся источником порчи. Отряд занимается поиском снаряжения и распоряжается им в инвентаре в рамках рогалика. В каждой новой игре попытка выполнить миссию проходит в иных условиях, поэтому и путь к победе меняется.

Герои развиваются, находя предметы из определенных комплектов: когда у персонажа набирается достаточно частей одного набора, он получает уникальный бонус. В каждом забеге процедурная генерация создает новое дерево умений. Его способности варьируются от общеупотребительных эффектов и прироста мощи до узких талантов, усиливающих конкретную сборку. Чтобы получить сильные сочетания, игроку приходится менять стратегию и приспосабливаться.

В конце каждого региона сюжетное продвижение приводит к бою. На пути группы встает могущественный босс с особыми способностями, испытывая накопленную отрядом силу. Такие схватки проверяют сборку игрока, сформированную всеми решениями, принятыми в путешествии. Чтобы победить, нужно эффективно сочетать найденное снаряжение с выбранными навыками; это даст команде возможность продолжить квест.