Gloomhaven — масштабная и беспощадная настольная игра о походах по подземельям и руинам мира, где ошибки не прощают. Игрокам предлагаются 17 наёмников с разными причинами отправиться в путешествие. Помимо общей задачи, в каждом сценарии у участника есть личная цель; она может вступить в противоречие с интересами всей команды.

По ходу кампании игроки принимают решения, влияющие на нелинейный сюжет. Их ждут схватки с монстрами, задания и развитие персонажей. В книге собрано почти 100 сценариев, каждый из которых можно пройти как отдельную миссию, однако полноценная кампания особенно интересна благодаря legacy-механике: она открывает новых героев, предметы и места. Разнообразие механик проявляется и в смене наёмника: выполнив главную задачу, он теряет желание продолжать приключение и уходит, после чего можно выбрать другого.

Сражения строятся на картах из колод персонажей. Они позволяют атаковать и обороняться, применять умения класса и выполнять другие действия. Для разрешения случайных факторов вместо привычных настольных кубиков используются модификаторы. При этом противники действуют по собственным правилам, соответствующим их природе и боевому стилю, и со временем развиваются так же, как герои. Правила не полагаются на броски кубиков; хотя они просты, в них описаны разные игровые ситуации, а подробности можно уточнить в инструкции объёмом около пятидесяти страниц.

Сюжет развивается непредсказуемо, а персонажи отличаются историей и мотивами. Игрокам доступны разнообразные умения, оружие и экипировка.