В альтернативной истории Expeditions: Samurai игрок оказывается в Японии 1600 года и занимает место первого европейского самурая. С фрегата «Де Альбатрос» герой высаживается на побережье во главе отряда каперов и оказывается в центре кровопролитной междоусобицы даймё. Решения влияют на расстановку сил в раздираемом войной регионе и на судьбу команды. В одиночном режиме игрок выступает капитаном Флинном, а в совместном прохождении управляет парой близнецов.

В отряде — восемь спутников с собственными характерами и личными квестами. Их отношения могут перерасти в союзы, соперничество или романтические связи. В совместной игре участники могут спорить о выборе в диалогах и вместе проводить скрытные ликвидации врагов. Развитие поселения сочетается с изготовлением снаряжения и глубокой настройкой параметров персонажей.

Бои объединяют пошаговое планирование с одновременным выполнением приказов. В распоряжении отряда есть скрытное перемещение и устройства для отвлечения противников, например петарды. Арсенал включает пиратские мушкеты и традиционные японские катаны. Отряд можно разделять в реальном времени, чтобы устраивать засады на превосходящие силы противника.