Начать придётся с небольшого швейного дела: в Dressmaker вы ведёте собственное ателье и сами работаете над одеждой. Клиенты обращаются со своими идеями, поэтому одинаковый подход к каждому заказу не подойдёт. Одному нужно платье попроще, другому — более сложный костюм. Портному предстоит разобраться в пожеланиях посетителя, выбрать расцветку и рисунок, а затем найти подходящий материал. Здесь важен не только результат пошива, но и то, насколько готовая вещь соответствует замыслу заказчика.

Работа над изделием проходит поэтапно. Сначала выбирают лекало будущего наряда, по нему раскраивают ткань, после чего соединяют подготовленные части. Само сшивание оформлено как отдельная мини-игра. Так создание гардероба становится основной механикой симулятора: внимание к мелочам и умение сочетать материалы нужны непосредственно за рабочим столом.

О доходах и снабжении тоже заботится игрок. Ткани, пуговицы и нитки расходуются при выполнении заказов; их запас приходится проверять и пополнять, чтобы мастерская продолжала работать. Полученную от клиентов выручку можно направить на следующую закупку либо вложить в помещение. Мебель и украшения выбираются по своему вкусу: оформление помогает сделать магазин уютнее для покупателей и поддержать его репутацию.

Развитие бизнеса открывает дерево навыков. Через него портной совершенствует мастерство, получает дополнительные выкройки и осваивает усложнённые способы шитья. Это позволяет предлагать посетителям больше вариантов одежды. Постепенно небольшое ателье можно превратить в модный бутик, сочетая творческую работу над нарядами с хозяйственными решениями.