Действие Caribbean Prospector разворачивается в 1669 году. Это пошаговый пиратский рогалик о плаваниях по непостоянным водам Карибского моря: штормы попадают в судовой журнал, а торговые пути ведут через опасные воды. Начав с небольшой шхуны, капитан строит карьеру, добывая наживу, открывая неизведанные берега и совершая рискованные контрабандные рейсы. Успеху угрожают военные патрули и тропическая лихорадка: из-за них можно лишиться часов удачного плавания.

Экономика портов меняется; в торговле участвуют 23 вида товаров. В морских боях применяются ядра, цепи и картечь, а абордаж проходит на соединённых палубах. Для поисков сокровищ можно исследовать коралловые рифы с водолазным колоколом. Наблюдения за дикой природой пополняют научный полевой дневник.

Если капитан завершит рискованную экспедицию, он сможет оставить море и получить дворянский титул и богатые поместья. Но тактическая ошибка в плавании грозит гибелью судна. Игра сочетает экономические решения с жестокими морскими схватками; игрок волен выбрать честную торговлю или путь безжалостного корсара.