Caribbean Legend: Age of Pirates заново осмысляет классическую City of Abandoned Ships, предлагая поклонникам жанра проработанную песочницу и усовершенствованные механики. Вместо прежних неудобных тайников — печей и влажных гротов — нажитые деньги можно хранить в специальных банках, заплатив умеренную комиссию.

В морских сражениях нужно умело вести многопалубные корабли, следить за сменой ветра и точно определять дистанцию для пушечного огня. Разросшаяся эскадра дает флибустьеру возможность перейти от небольших схваток к масштабным осадам и захвату целых колоний. На суше в ход идут клинки и соответствующие эпохе мушкеты.

История начинается с несправедливого обвинения в государственной измене. Питер Блад проходит через унизительное рабство, а после освобождения начинает стремительно развивающуюся преступную карьеру. Вместо него можно выбрать отважную Даниэль Грин: для нее предусмотрены особые диалоги и собственные анимации.

Архипелаг исследуется от третьего лица, а игрок волен сам определять свою репутацию. Среди путей к славе морского авантюриста — получить официальный каперский патент и служить короне, регулярно торговать между поселениями, искать давно пропавшие древние сокровища или ради быстрой наживы нападать на мирные конвои и брать их на абордаж.