В Caribbean Legend игрок выступает в роли Шарля де Мора — молодого французского дворянина, отправившегося в Новый Свет за приключениями и на помощь брату. Это пиратская ролевая игра с открытым миром, действие которой разворачивается в эпоху карибского пиратства. Путешествие длится около 200 часов и проходит через множество островов и регионов; на пути героя ждут испытания, новые возможности и таинственные открытия, способные повлиять на дальнейший ход его судьбы.

Путь к свободе включает не только грабежи городов и судов: можно исследовать неизвестные места, искать сокровища, заключать союзы, получать награды и встречать дам. Настраивать разрешается героя, корабль и команду, выбирая подходящие стили боя и тактику.

Это приключение сочетает экшен с развивающимся сюжетом, где решения имеют серьёзный вес. Выбор игрока меняет игровой мир и сказывается на политике и экономике Карибского бассейна. С разными группировками можно сотрудничать или разрывать отношения предательством; это усложняет игру и позволяет сложить собственную историю в ярком пиратском мире.