Джимми Хопкинса исключили из прежней школы за хулиганство, после чего мать определила его в Академию Булворта. Там он пытается подняться по школьной иерархии и противостоит местным группировкам. Важная часть игры — издевательства над учениками: Джимми часто одолевает их в драках, а ослабленного противника может унизить особым приёмом. Ботаников можно запугивать и иначе, например запереть в шкафчике.

За нарушения растёт шкала хулиганства. Если она становится высокой, Джимми могут задержать учителя, полицейские или санитары. После этого ему выносят выговор либо назначают исправительные работы.

У Джимми есть распорядок дня, который он вправе соблюдать или нарушать; от этого зависят последствия. Если не лечь спать к 23:00, герой отключится от усталости и лишится собранных вещей. Сохранятся только рогатка, скейт, фотоаппарат и резиновый мяч. Заснув на улице, он вдобавок рискует лишиться ботинок: их украдут.

В игре предусмотрено десять учебных курсов, среди них английский, география, биология, математика, музыка и фотография. Каждый предмет состоит из пяти уроков, сложность которых постепенно повышается. Занятия проходят как мини-игры: победа приносит бонусы. Посещать уроки необязательно — их можно прогуливать.

Кроме сюжетной линии, игроку открыт мир для исследования. В каждом районе доступны дополнительные задания, а многочисленные побочные квесты приносят Джимми деньги и помогают развивать навыки. В его арсенале есть рогатка, петарды, картофелемёт, баллончик с краской и бейсбольная бита, а для поездок можно выбрать карт, мотороллер, велосипед или скейт.