BIG LOOT отправляет игрока в путешествие по процедурно генерируемому фэнтезийному миру. Перед каждой экспедицией, покидая поселение, нужно выбрать маршрут: безопасный путь приносит скромный доход, а опасный даёт шанс найти более ценные вещи. Осторожность или погоня за большой наживой определяют исход каждого захода.

Важнейшая часть выживания и добычи — повозка, которую предстоит постоянно улучшать. Персонаж добывает в окружении ресурсы, в том числе с помощью майнинга, и использует их для создания деталей транспорта. Дополнительные ящики увеличивают грузовой отсек, а укреплённые колёса помогают преодолевать трудности на дорогах. По мере накопления трофеев физически увеличивается и рюкзак протагониста. Перед схваткой его можно сбросить, но при этом есть риск потерять всё содержимое.

Добыча и обмен товарами составляют основу экономики. Игра проходит с видом от третьего лица; во время путешествий встречаются ценные предметы для бартера со странствующими купцами. Выгодные сделки и связи с коммерсантами со временем укрепляют репутацию. Сотрудничество открывает доступ к редким и особым товарам, расширяя возможности торговли и тактического выбора в будущих экспедициях.