Trail and Error — симулятор выживания в компании от одного до четырёх игроков. Команде предстоит на деревянной повозке пересечь неизведанный фронтир, однако нехватка необходимых ресурсов, внезапные природные бедствия и разлад между спутниками мешают продвижению. Реалистичная физика объектов делает перевозку фургона источником неожиданных и забавных проблем.

Для преодоления препятствий участникам приходится следить за состоянием команды и груза. Повозку с грузами нужно осторожно вести по ухабам; суровый рельеф и переменчивая погода способны сорвать планы. Еды и лекарств постоянно мало, поэтому припасы необходимо экономить. Болезни и эпидемии среди экипажа ослабляют боеспособность группы. Четыре биома различаются типами опасностей.

Голосовая связь работает с учётом расстояния: участникам приходится постоянно переговариваться, а споры и взаимные обвинения становятся частью совместного пути. Локальный чат осложняет передачу сведений, когда команда разделяется.