В Thousand Hells: The Underworld Heists древние индоевропейские, скандинавские и месопотамские мифы создают сюрреалистичный фон для тактических ролевых вылазок в подземное царство. Начинается каждое путешествие в Вечном Городе с его византийским обликом. Здесь авантюристы собираются в отряды и берутся за таинственные контракты Посла, меняющего требования от одной операции к другой.

Процедурно создаются как квесты, так и напарники: у каждого свои характер, страхи и скрытые мотивы, способные повлиять на опасный поход. Состав помощников постоянно меняется, а сотни сюжетных эпизодов могут развиваться по-разному. Каждый забег объединяет один из десяти сценариев с особыми чертами потустороннего региона; отдельная операция длится от шестидесяти до девяноста минут.

Разрешение конфликтов устроено по настольным правилам. Чтобы преодолеть препятствия, игроки применяют специальные жетоны, сопоставляют способности подопечных и расходуют тактические ресурсы, включая памятные воспоминания. Поэтому решения требуют обдуманного подхода.

Неудача редко заканчивается мгновенной гибелью: повествование продолжается, а отряд сталкивается с увечьями, психологическими срывами, новыми чертами характера и последствиями собственных решений. Можно также выбирать дипломатические способы взаимодействия, сокращая число стычек и ненужное кровопролитие, чтобы беречь уязвимое здоровье команды. Иллюстрации игры вдохновлены живописью Иеронима Босха.