Сюрреалистичный мир The Prisoning: Fletchers Quest отражает страхи и переживания героя. После неудачного похода к психологу он оказывается пленником собственного сознания и пробивается через полчища ментальных проекций. Игра сочетает платформенные испытания с элементами метроидвании: здесь нужны меткие выстрелы из револьвера и акробатические манёвры, а ошибки караются сразу. Потеряв любимую шляпу, Флетчер становится уязвимым для следующего удара, поэтому каждая схватка превращается в проверку на выносливость.

Механики способны внезапно меняться: обычное движение по уровням сменяется полётом на НЛО в стиле аркадного скролл-шутера или сражением с боссом, чьи элементы интерфейса встроены в арену. Среди привычных жанровых способностей есть двойной прыжок и удар по земле, однако мир устроен в основном линейно. После гибели расположение комнат меняется, создавая ощущение новизны. При этом основная задача — преодолевать конкретные преграды, а не подробно исследовать карту.

Пиксель-арт и энергичный чиптюн задают атмосферу ретро-безумия. Повествование соединяет абсурдный юмор с серьёзной темой профессионального выгорания. Флетчер сражается с воплощениями собственных комплексов; история наполнена отсылками к игровой индустрии и нарушает «четвёртую стену». Так прохождение становится ироничным разговором создателя с аудиторией.