В Ritter and Rotwein фехтование построено на физической симуляции: движения рыцаря просчитываются в реальном времени, поэтому удары мечом, прыжки и падения оборачиваются непредсказуемыми испытаниями. Вино восстанавливает здоровье, но ухудшает равновесие. После напитка персонажу труднее устоять на ногах, и ему приходится справляться как с врагами, так и с собственной инерцией.

Выбор экипировки меняет поведение бойца. Тяжелые доспехи XV века затрудняют подъем после падения и усиливают инерцию от ударов противников. В легком снаряжении проще двигаться, зато опьянение оставляет меньше возможности для ошибки.

Игрок может проходить кампанию, зарабатывая очки чести за скорость и аккуратность, или участвовать в локальных и онлайн-дуэлях на разделенном экране. Снаряжение подбирается сочетанием аутентичного оружия и элементов брони. Вернуться на ноги можно автоматически или принудительно; на пути также встречаются ловушки и опасные механизмы, которые нужно преодолевать безопасно. Рекорды лучших фехтовальщиков попадают в таблицы лидеров.

Рисованная графика поддерживает комедийный тон хаоса на аренах. Исход дуэли определяется тем, насколько удачно сочетаются защита и маневренность. Использование особенностей местности и точный расчет замаха помогают добраться до финиша невредимым и заслужить максимальную славу.