Капитан в Rise of Piracy начинает с небольшого корабля и постепенно получает возможность командовать целой флотилией. Игра соединяет морское приключение с управлением в реальном времени и использует образы эпохи парусных флотов 1600–1900 годов. Фракции под контролем компьютера ведут войны и заключают союзы, поэтому отношения с соседями дополняют собственные походы.

Торговля охватывает около 200 видов товаров, а выбор судов насчитывает 30 вариантов. Выручка и найденные ресурсы помогают улучшать флот. Экипаж набирается в портовых тавернах; его состав важен не только в море, но и во время высадки на острова.

Для наземных отрядов предусмотрено пять классов. Среди средств участия в боях есть офицеры с пистолетами и тяжёлые пушки. Цели различаются по сложности от первого до седьмого уровня, а процедурное построение островов меняет условия рейда. Разрушение построек лишает противника защиты и влияет на его готовность продолжать бой. Контроль новых территорий приносит трофеи и расширяет возможности пиратского объединения.