Project Wingman — одиночная кампания о воздушных сражениях: быстрых по темпу, но с несложным управлением. Аркадные бои разворачиваются в мире альтернативной истории Земли. Игроку предстоит сражаться над Беринговым проливом, уничтожать танки в восточных пустынях и воевать на Тихоокеанском северо-западе.

В арсенале есть ракеты и пулемёты, а также необычное вооружение: рельсовые пушки и орудия, работающие на геотермальной энергии. В игре доступны свыше 20 самолётов и 40 типов оружия. Проходить её можно с VR-устройствами Valve Index, HTC Vive и Oculus Rift. Объёмные трёхмерные облака дополняют графику, а управление разрешается настраивать с помощью DirectInput и HOTAS.

Помимо сюжетной кампании, предусмотрен режим завоевания с элементами RPG. Локации в нём генерируются случайным образом; сражаясь с боссами и подразделениями, игрок захватывает территории. Заработанную внутриигровую валюту можно тратить на новый транспорт и наёмников, которые помогут противостоять всё более сильным противникам.