В Painkiller: Recurring Evil Билл Шерман уже властвует над Чистилищем, но Самаэль переносит героя в незнакомые области этого мира. Падший ангел отнимает у него Меч Серафима и намеревается захватить Ад, которым до недавнего времени распоряжалась Ева. Шерман хочет отомстить Самаэлю. История заканчивается одним из двух способов — трагически или нейтрально, а сюжет рассказывают с помощью анимированных изображений и голоса за кадром.

Единственным новым содержанием дополнения стали уровни. Их пять: Unfortunate Abbey, Highway to Hell, Dead Warehouse, Graveyard и Angkor; на каждый уйдёт около часа. За выполнение отдельных заданий можно получить две золотые и три серебряные карты Таро. Они дают бонусы вроде увеличения здоровья, ускоренной перезарядки или восстановления HP в критический момент. В уровнях также спрятаны секреты.

Набор оружия не изменился: персонажу доступны коломёт, пэйнкиллер, болтомёт, дробовик, автомат, пулемёт и электродрайвер. Альтернативные атаки по нажатию правой кнопки мыши по-прежнему позволяют замораживать и взрывать противников, а также поражать их лучом и другими способами. Общее количество врагов достигло 6000, но бестиарий остался прежним; сразиться предстоит лишь с одним боссом.

Графику немного доработали, а саундтрек обновили. Из-за багов пройти игру на все звёзды без читов невозможно.