Obstacle Overdrive воссоздаёт домашние игры с миниатюрными радиоуправляемыми машинками в духе девяностых. Предметы в спальне становятся частью маршрута: детские клавиатуры, настольные игры и мягкие игрушки образуют холмы и извилистые трассы. Вместо гонок с соперниками здесь можно исследовать пространство и учиться точно маневрировать среди импровизированных преград.

Доступны пять машинок, и у каждой свои повадки. Для преодоления крутых подъёмов и проезда по деревянным мостикам нужно приспосабливаться к особенностям управления конкретной модели. В укромных местах спрятаны коллекционные головные уборы; чтобы отыскать их, придётся внимательно изучить труднодоступные уголки комнаты.

Физика делает поездки непредсказуемыми: машинки кувыркаются на холмах, проезжают ямы с мраморными шариками и лавируют между предметами быта. Заработанные монеты можно потратить на покраску кузова. Игра предлагает спокойное исследование без спешки и стресса, сосредоточенное на управлении игрушечным транспортом среди необычных декораций.