Нэнси Дрю поступает в академию Уэйверли под прикрытием, чтобы разобраться в происходящем среди учениц. В Nancy Drew: Warnings at Waverly Academy расследование скрывается за обычной школьной жизнью: героине нужно общаться с соседками, осматривать помещения и выполнять повседневные обязанности.

Игрок смотрит на окружение от первого лица, ищет предметы и использует найденные подсказки. Телефон служит для разговоров, сообщений и фотографий; с его помощью можно связаться с Нэдом за советом. Наблюдения помогают сопоставлять рассказы учениц и обстоятельства дела.

В школе действует дисциплинарная система. Нарушения накапливают замечания, а поощрения позволяют уменьшить их число. Дежурства в буфете входят в распорядок, поэтому полностью забыть об обязанностях ради поисков не получится.

Подозрения затрагивают отличниц, спортсменок и участниц школьной общественной жизни. Среди собеседниц — Корин, Мэл, Изабелла, Лила и Рэйчел, каждая со своим характером и отношениями с окружающими. Двадцать первая игра серии строит тайну вокруг этого небольшого сообщества и скрытых за внешним благополучием конфликтов.