В альтернативном 1984 году противостояние НАТО и СССР переходит в открытое столкновение. Headquarters: Cold War предлагает сыграть за обе стороны. На каждую кампанию приходится по десять операций. Пехоте, танкам и вертолётам отведены разные роли, а подходящий состав сил приходится подбирать перед каждой миссией.

В пошаговом бою значение имеют высота, направление огня и состояние экипажа. Потеря водителя мешает танку двигаться, ранение наводчика сказывается на стрельбе. Броня спереди, сбоку, сзади и сверху по-разному защищает машину. Разбитая техника и разрушенные здания меняют доступные укрытия, а высокая позиция помогает раньше увидеть цель. Штаб может поддержать наступление огнём РСЗО или тактическим ядерным ударом.

Между операциями можно улучшать уцелевшие подразделения и развивать офицеров. В игре представлены 58 моделей боевых единиц и 12 оригинальных музыкальных композиций. Для отдельных стычек доступны шесть карт, редактор позволяет создать собственный сценарий. Многопользовательский режим оригинала поддерживает до четырёх участников.