Gambonanza превращает привычные шахматы в тактический рогалик с непредсказуемыми боями на тесной доске: из-за малого пространства каждая ошибка обходится дороже. Победа требует убрать всех вражеских бойцов, а не просто захватить короля. Если медлить, поле постепенно разрушается, поэтому решения приходится принимать быстро. Успех также зависит от того, насколько умело игрок связывает действия юнитов в мощные комбинации.

Между схватками можно пополнять ресурсы и заходить в магазины, готовясь к следующим испытаниям. Более 150 гамбитов позволяют менять способности фигур: эти улучшения обходят обычные ограничения передвижения и дают новые таланты пешкам и офицерам. Гамбиты также открывают особые приёмы, меняющие стандартные маршруты фигур. Дополнительные отряды можно держать в резерве за пределами доски, а затем вводить в бой в нужный момент. Улучшение клеток создаёт золотые или благословенные плитки, дающие экономические преимущества.

Патинко, игровые автоматы и другие азартные развлечения добавляют случайность в поиск редких бонусов. Испытание удачи в автоматах может открыть редкое снаряжение и усиления.

Игра оформлена в ретро-стиле: пиксельная графика дополнена фильтром, напоминающим старые мониторы, а яркие краски создают атмосферу безумной ярмарки. В конце пути ждут пять уникальных боссов. Для победы над ними понадобятся интеллектуальная выдержка и все собранные синергии.