В Escape from Playtime персонажи из семейства Улыбающихся Тварей пытаются выбраться из заброшенной фабрики. История помещена между Часом Радости и началом оригинального приключения. В одиночку или вместе с группой до семи напарников предстоит обследовать склады, учебные комнаты и лаборатории.

Вылазки строятся вокруг поручений таинственного Голоса: он направляет команду за деталями и ресурсами. План помещений меняется процедурно, поэтому знакомство с одним маршрутом не гарантирует простого следующего похода. Небольшие герои могут использовать вентиляцию, забираться выше и искать проходы, незаметные с обычной высоты.

Существа фабрики реагируют на шум. Приходится прятаться, отвлекать преследователей и заранее продумывать отступление. Инвентарь и ловушки помогают группе, а пространственный голосовой чат учитывает расстояние между союзниками. Между рейдами терминал Perm-A-Lounge даёт доступ к архивам, раскрывающим секреты компании, и сохраняет полученные награды.