В Cast n Chill можно ловить рыбу в разных водоёмах — от озёр и рек до океанов. В каждой местности встречаются свои виды, а для рыбалки служит удочка. На каждой точке игрока сопровождает верный пёс. Каталог помогает следить за пополнением коллекции из 50 видов, среди которых есть пресноводные и морские обитатели.

На выбор доступны два режима. В активном нужно самому забрасывать леску и вытаскивать рыбу — так улов накапливается быстрее. Пассивный режим позволяет игре продолжать рыбалку без постоянного участия игрока, постепенно собирая добычу. Размер окна можно менять: это удобно, если разместить игру на втором мониторе или рядом с другими программами на одном экране.

Пойманную рыбу продают, а выручку тратят на улучшение инвентаря. Новое снаряжение позволяет ловить виды, недоступные со стандартными снастями. Продажа улова и модернизация оборудования поддерживают дальнейшее продвижение: благодаря им открываются новые территории, а коллекцию можно собрать полностью.