CaseCracker — текстовый детективный симулятор, где игрок выступает опытным полицейским и пользуется системой истинного обнаружения, чтобы ловить опасных преступников. Расследования проходят в Чиченге: предстоит решать непростые задачи, искать важные улики и закрывать таинственные дела. Среди занятий — взлом корпусов, подбор паролей и другие операции.

Расследование начинается с изучения фактов и доступной информации. Затем система задаёт вопросы, и отвечать на них следует внимательно, опираясь на собранные сведения. Обнаруженные улики помогают продвинуть дело: искусственный интеллект объединяет факты и складывает общую картину преступления. Для получения отдельных доказательств могут понадобиться дополнительные действия — например, ордер на обыск или специальный мониторинг конкретного места.

За наводками и подсказками можно обращаться к системе когда угодно. Также нужно подбирать ключи шифрования и расшифровывать скрытые послания. По завершении каждого дела система подводит результат: начисляет бонусные очки и выставляет общую оценку. На неё влияют разные обстоятельства, в том числе скорость, внимательность и то, насколько часто игрок прибегал к подсказкам.