В Black Jacket герой оказывается в загробном мире и должен заплатить его обитателям, чтобы вернуть себе свободу. Путь через мрачные владения превращается в азартные поединки с душами, которые не хотят отпускать его наверх. Для подкупа загадочного перевозчика нужно собрать большой запас монет душ. Победы продвигают персонажа к развязке и одновременно открывают секреты его противников — тех, кто стоит между ним и светом. История раскрывается в диалогах и через биографии соперников; увидеть их можно лишь по движениям рук за игровым столом.

В основе карточных партий лежит переосмысленный блэкджек: вместо простой случайности игроку приходится решать тактические задачи. Можно собирать сочетающиеся между собой карты, а можно жульничать, меняя их номиналы или добывая закрытые сведения о колоде соперника. Условия постоянно меняются, поэтому при каждом новом спуске в бездну приходится приспосабливаться к обстоятельствам.

Преодолевать испытания во владениях Ивела и Морган помогают четыре особые масти, редкие артефакты, дающие численный перевес, и ослабляющие проклятия, наложенные на вражеские колоды. Также потребуется обменивать ненужные ресурсы с хитрым противником, разумно менять действующие пределы ставок и активировать скрытые комбинации для мощных ходов.