В обновлённой версии истории Стэнли офисный лабиринт стал значительно просторнее и сложнее, а решения игрока влияют на смену локаций и окружающей обстановки. При этом игра сохраняет особенности оригинала, которые ценили поклонники, хотя и заметно меняется. Рассказчик реагирует на выборы Стэнли: его интонации и комментарии могут подталкивать к размышлениям или новым поступкам, а порой голос обращается к пользователю, нарушая четвёртую стену. Более шести концовок сопровождаются закадровым повествованием; чтобы увидеть их, потребуется примерно от одного до двух часов.

Стэнли — рядовой офисный сотрудник, привыкший получать задания на компьютере и беспрекословно выполнять их. Однажды поручений не оказывается, и он впервые отходит от рабочего места, чтобы осмотреться. В офисе больше никого нет: коллеги ушли или пропали. Стэнли отправляется на поиски хотя бы одного человека — с этого начинается его путь. Рассказчик комментирует поступки и взаимодействия героя, то описывая его, то подшучивая над ним.

В основе происходящего — противоречие: у пользователя вроде бы есть свобода выбора, но одновременно её нет. Остаётся выяснить, можно ли покинуть офис или он обернётся для Стэнли бесконечной тюрьмой.