Али сбегает из музыкального лагеря и отправляется через Америку 1990-х, чтобы спасти семейный видеопрокат. Ростовщики угрожают магазину, а школьница ищет деньги и помощь весьма сомнительными способами. The Big Con подаёт это путешествие как криминальную комедию о взрослении и отношениях с матерью.

Игрок исследует локации, разговаривает с незнакомцами и выбирает, кому помочь, а кого попытаться обвести вокруг пальца. Маскировка, подслушанные разговоры и карманные кражи становятся частью приключенческих задач. Разные ситуации требуют обращать внимание на интересы персонажей, а не повторять один приём на протяжении всей дороги.

Торговые центры, таксофоны и кассеты VHS задают узнаваемый фон эпохи. За яркими рисунками и шутками остаётся личная цель Али: сохранить важное для семьи место и разобраться, что она готова сделать ради этого. Путешествие соединяет небольшие аферы, общение и исследование, постепенно раскрывая характер героини.