В Sesame Street: Friends and Fun игрок становится новым жителем легендарного квартала и вместе со знакомыми кукольными соседями готовится к праздникам. Это трёхмерное повествовательное приключение: сначала можно создать персонажа в редакторе, а затем обустроить предоставленный ему дом. В городе нет таймеров и соревновательного давления, поэтому знакомиться с его обитателями, в том числе Элмо и Гровером, можно в спокойной обстановке.

Игра рассчитана на семейное времяпрепровождение: два партнёра могут играть вместе в локальном кооперативе. Простое управление и неторопливое выполнение заданий помогают детям тренировать логику и начальные навыки устного счёта. Помощь жителям вознаграждается: полученные награды открывают закрытые места, предметы интерьера и дополнительные мини-развлечения.

В исследовании района помогает четвероногий компаньон Танго. Он выручает в сложных ситуациях, если о нём регулярно заботиться. Действия игрока встречают одобрение, а переключение между фермерством, фотографией и обустройством дома позволяет выбирать занятия по настроению и сохраняет интерес к окрестностям.

Среди занятий — приготовление сытных блюд в фудтраке Коржика, выращивание гигантского бобового стебля на клумбе Эбби и поиск спрятанных чисел в готическом особняке Графа. На грядках Эрни можно собирать потерянных резиновых утят, а на сцене — выбирать яркое освещение и декорации для представления.