Pentiment объединяет RPG с адвенчурой; авторы определяют игру как исторический ролевой детектив. Действие разворачивается в Германии начала XVI века, в Баварских Альпах и аббатстве Кирзау. Там уже 25 лет загадочные преступники убивают людей, а художник-подмастерье Андреас Малер оказывается не в том месте и не в то время.

В основе игрового процесса — исследование мест и разговоры с NPC, а главное внимание уделено повествованию. Диалоги разветвлены: игрок выбирает реплики, и его решения существенно меняют историю, закрывая другие варианты развития событий. До начала прохождения можно определить предысторию Андреаса; изученные им науки влияют на беседы.

Сюжет начинается с того, что друга Андреаса обвиняют в убийстве важного человека. Герой намерен доказать его невиновность и ведёт собственное расследование, полагаясь на ум и силу воли. Он берётся и за другие дела, однако главная цель — помочь товарищу и разоблачить убийц. На пути Андреасу предстоит столкнуться с заговорами.

Игра выполнена в двухмерной рисованной манере с авторским стилем. Её визуальный дизайн вдохновлён иллюстрированными рукописями, гобеленами и старинной живописью.