Monopoly Madness переносит противостояние за недвижимость в стремительный аркадный формат: участники свободно перемещаются по городским районам и стараются первыми приобрести участки, цена которых растёт. Поводом для состязания становится отпуск хозяина известной финансовой империи: его место может занять самый проворный претендент.

Чтобы собирать разбросанные ценности и мешать соперникам, игроки используют всасывающие устройства. Можно прибегать к любым приёмам, в том числе сносить чужие здания тяжёлой строительной техникой. На четырёх аренах встречаются опасные препятствия; на выбор доступны 20 персонажей, созданных по образу классических фишек. В сетевых матчах участвуют до шести человек, а сундуки сообщества дают усилители для борьбы с оппонентами. Вода и электричество нужны для улучшения построек.

Предусмотрены одиночная кампания, командные матчи и локальные состязания. Карты событий внезапно меняют цены на недвижимость, поэтому игрокам приходится быстро приспосабливаться к меняющейся обстановке. Рывки помогают раньше других добираться до привлекательных кварталов и проверяют реакцию. Собрав участки одного цвета, можно строить отели и получать решающее преимущество над соперниками, оказавшимися на грани разорения.