В Living With Sister: Monochrome Fantasy игрок становится юным героем, которому нужно заботиться о заболевшей сестре. В его повседневности сочетаются фантастические события и сюжет, в котором приходится выбирать, как поступать. Забота о здоровье сестры — одна из обязанностей героя; принятые решения меняют отношения между братом и сестрой и влияют на развитие их совместного пути.

Задания объединяют привычные дела и приключения: предстоит заниматься домашними хлопотами, собирать ресурсы и выполнять квесты, благодаря которым открываются сведения о мире и его жителях. Обыденные занятия чередуются с неожиданными трудностями: собирая травы, герой может внезапно оказаться перед проблемой, для решения которой нужны быстрота реакции и стратегическое мышление.

Возможность выбирать помогает ощутить самостоятельность и ответственность за свои действия. Важны и встречи с другими персонажами. Среди них — подруга детства героини, искусная фехтовальщица, чьё участие влияет на развитие отношений. Их связь приносит как моменты товарищества, так и напряжение, отражая близость, сложившуюся благодаря совместному опыту.