Disney Winnie the Pooh предлагает познакомиться с историями Винни-Пуха через небольшие интерактивные задания. Вместе с медвежонком и его друзьями игрок осматривает яркие сцены, ищет полезные предметы и выясняет, где их применить. Управление построено на выборе объектов мышью, а главы состоят из отдельных эпизодов и мини-игр.

Чтобы продолжить рассказ, нужно заметить нужную деталь, собрать простой пазл или выполнить последовательность действий. Задания знакомят с числами и короткими музыкальными фразами. Вместо сложных комбинаций игра использует понятные изображения и знакомых персонажей, связывая упражнения с происходящим на экране.

Наградами служат горшочки мёда. Одни выдаются за прохождение, другие спрятаны на сценах и требуют внимательного поиска. Накопленные награды открывают дополнительные материалы в центре печати, в том числе чёрно-белые рисунки. Их можно подготовить к распечатке и раскрасить уже вне игры, продолжив знакомство с героями на бумаге.