В «Дальнобойщиках 2» личные рейсы постепенно превращаются в управление транспортной компанией. Сначала вы сами доставляете грузы и копите деньги, затем нанимаете водителей, стремясь занять ведущую долю рынка. Торговые базы расположены в одиннадцати населённых пунктах; конкуренты могут разобрать товар раньше вас или помешать на дороге.

Для найма сотрудников на стоянках нужны лицензии. Их можно получить, опередив соперников при доставке, либо победив в гонке. Машине необходимы топливо и обслуживание, а транспорт можно покупать или обменивать с подчинённым. Бандиты и полиция добавляют риски: незаконные перевозки приносят повышенный доход, но грозят проблемами при встрече с патрулём.

Маршрут приходится выбирать с учётом дороги. Узкие извилистые участки вроде пути между Ельнино и Приозерском опасны столкновениями; после аварии можно вызвать помощь по номеру 911, хотя своевременное спасение не гарантировано. Дорога к Алмазному заканчивается бездорожьем, а охраняемый объект требует особой осторожности: поездка туда без груза может закончиться нападением охраны.